N-Acetyl Selank
Selank mit acetyliertem N-Terminus: was die Modifikation an Masse, Ladung und Stabilität ändert und was sie über die Aktivität nicht aussagt.
Hinweis: Dieser Beitrag fasst publizierte Forschung zusammen. Er ist keine Anwendungsempfehlung und keine medizinische Information. Unsere Produkte sind ausschließlich für Forschungs- und Laborzwecke bestimmt.
Struktur
N-Acetyl Selank trägt die Sequenz Thr-Lys-Pro-Arg-Pro-Gly-Pro, also dieselbe wie Selank. Acetyliert ist die freie Aminogruppe des N-terminalen Threonins. Die molare Masse steigt dadurch von 751,9 auf 793,9 g/mol.
Wichtig für das Verständnis des Moleküls: Die Acetylierung betrifft ausschließlich den Kettenanfang. Die Seitenketten von Lysin (Position 2) und Arginin (Position 4) bleiben unverändert und tragen bei neutralem pH weiterhin positive Ladungen. Die Nettoladung von N-Acetyl Selank ist deshalb weiterhin deutlich positiv – anders als bei N-Acetyl Semax, dessen Glutaminsäure für eine saure Gesamtbilanz sorgt.
Was die Modifikation bewirkt
Der Zweck ist derselbe wie bei allen terminalen Acetylierungen: Aminopeptidasen benötigen eine freie Aminogruppe. Ist sie acetyliert, greifen sie schlechter an, und das Molekül bleibt in peptidasereichen Medien länger intakt.
Das ist bei Selank besonders relevant, weil der enzymatische Abbau hier der begrenzende Faktor ist. Oxidationsempfindliche Reste fehlen der Sequenz vollständig – kein Methionin, kein Cystein, kein Tryptophan. Chemisch ist Selank damit robuster als Semax; was es limitiert, ist die Proteolyse.
Relevant für die Interpretation: Selank wird zu kürzeren Fragmenten abgebaut, darunter Gly-Pro. In der Milz von Mäusen veränderten Selank und Gly-Pro entzündungsassoziierte Gene weitgehend übereinstimmend (PMID 24291245). Wer in biologischen Medien arbeitet, misst also unter Umständen nicht nur das intakte Heptapeptid.
Physikochemische Folgen
| Eigenschaft | Selank | N-Acetyl Selank |
|---|---|---|
| Molare Masse | 751,9 g/mol | 793,9 g/mol |
| Nettoladung bei pH 7 | positiv | positiv (etwas geringer) |
| Wasserlöslichkeit | sehr gut | gut |
| Retention in RP-HPLC | früh | etwas später |
Die Acetylgruppe macht das Molekül geringfügig hydrophober. Für eine HPLC-Methode bedeutet das eine spätere Elution und meist einen angepassten Gradienten.
Einordnung der Datenlage
Die Tuftsin-Familie, aus der Selank stammt, ist breit beschrieben (PMID 28745220). Die Arbeiten zu Selank selbst stammen überwiegend aus einem kleinen Kreis russischer Institute; zur acetylierten Form existieren noch deutlich weniger Daten. Kontrollierte Vergleiche beider Formen im selben Aufbau sind die Ausnahme.
Wer beide Formen vergleichen will, sollte äquimolar ansetzen: 1 mg Selank entspricht 1,33 µmol, 1 mg N-Acetyl Selank 1,26 µmol.
Im Sortiment
N-Acetyl Selank gibt es als Lyophilisat in 10 mg und 30 mg, chargengeprüft per HPLC und MS. Die Chemie hinter der Modifikation erklärt N-Acetylierung und Amidierung.