N-Acetyl Semax Amidat (NASA)
Die doppelt modifizierte Semax-Variante: beide Kettenenden blockiert, damit weder Amino- noch Carboxypeptidasen angreifen können.
Hinweis: Dieser Beitrag fasst publizierte Forschung zusammen. Er ist keine Anwendungsempfehlung und keine medizinische Information. Unsere Produkte sind ausschließlich für Forschungs- und Laborzwecke bestimmt.
Zwei Modifikationen an einem Molekül
N-Acetyl Semax Amidat, im Handel meist als NASA abgekürzt, kombiniert beide gängigen Endgruppenmodifikationen der Peptidchemie an derselben Sequenz:
- N-Terminus: die freie Aminogruppe ist acetyliert (–NH–CO–CH₃), Masse +42,01 Da
- C-Terminus: die Carboxylgruppe ist durch ein Carbonsäureamid ersetzt (–CONH₂), Masse −0,98 Da
Unter dem Strich liegt NASA bei 855,0 g/mol gegenüber 813,9 g/mol für Semax. Die Sequenz Met-Glu-His-Phe-Pro-Gly-Pro bleibt in beiden Fällen unverändert.
Warum beide Enden
Exopeptidasen greifen Peptide von den Enden her an, und sie tun das arbeitsteilig: Aminopeptidasen benötigen eine freie Aminogruppe am N-Terminus, Carboxypeptidasen eine freie Carboxylgruppe am C-Terminus. Wer nur ein Ende schützt, verlagert den Abbau auf das andere. NASA blockiert beide Angriffspunkte und ist damit die proteolytisch widerstandsfähigste der hier geführten Semax-Varianten.
Dass der Abbau bei unmodifiziertem Semax schnell abläuft, ist gut belegt: In Ratten dominierte kurz nach der Gabe bereits das Fragment Pro-Gly-Pro (PMID 16523722). Für die acetylierte Form wurde die Stabilität in biologischen Medien eigens untersucht (PMID 23652441).
Analytisch eindeutig, aber knapp
Beide Modifikationen sind massenspektrometrisch klar zuzuordnen – allerdings liegen N-Acetyl Semax (856,0) und NASA (855,0) nur rund ein Dalton auseinander. Ob ein Gerät die beiden sicher trennt, entscheidet seine Auflösung. Auf einem belastbaren Analysezertifikat steht deshalb nicht nur die gemessene, sondern auch die theoretische Masse; weicht beides um mehr als die Messtoleranz ab, stimmt entweder die Struktur nicht oder es liegt eine Mischung vor. Wie man das liest, erklärt Das Analysezertifikat lesen.
In der Umkehrphasen-HPLC eluiert NASA später als Semax: Beide Modifikationen entfernen je eine Ladung und machen das Molekül hydrophober.
Was sich daraus nicht ableiten lässt
Die publizierte Literatur zu diesem Molekülgerüst betrifft ganz überwiegend unmodifiziertes Semax. Für NASA existieren kaum kontrollierte Vergleiche im selben Aufbau. Eine längere Halbwertszeit ist ein pharmakokinetisches Argument, kein Wirksamkeitsargument – und Befunde zu Semax lassen sich nicht ohne Weiteres auf die doppelt modifizierte Form übertragen.
Für Vergleichsversuche gilt: äquimolar ansetzen. 1 mg Semax entspricht 1,23 µmol, 1 mg NASA nur 1,17 µmol – bei gleicher Einwaage rund 5 % weniger Substanz. Der Rekonstitutionsrechner nimmt die Umrechnung ab.
Im Sortiment
N-Acetyl Semax Amidat gibt es in 10 mg und 30 mg. Der High-Potency-Stack fasst NASA und N-Acetyl Selank zusammen. Die Chemie hinter beiden Modifikationen erklärt N-Acetylierung und Amidierung.